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Introduction dans Dawson : 3.19 à 3.
Will a décidé de passer quelques jours à Capeside pour rendre visite à son ami d'enfance Pacey. Aussitôt arrivé, il est invité à passé le week-end chez la tante de Dawson avec Joey, Pacey, Andie et Dawson. Il se rapproche de plus de plus d'Andie. Il apprend ensuite qu'il est accepté à la Rowley Academy.

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[1.01] Secrets / Pilot : Will Krudski, un enfant provenant d'un milieu modeste, est admis aux cours d'été de la prestigieuse académie des environs. Lors de son arrivé à l'école, il rencontre son camarde de chambre Scout Calhoun, qui deviendra rapidement son ami. Ce dernier rencontrera Bella Banks, une jeune locale qui travaille dans la station service de son beau-père pendant les vacances. Entre Scout et bella, une histoire d'amour se créer seulement le beau-père de la jeune fille y est totalement opposé. Il ira même jusqu'à interdire Scout de revoir sa fille.

[1.02] Différences / Our Town : La situation de Will n'est pas simple. Il doit faire la part des choses entre ses camarades d'école à Rawley et ses amis de la ville. Surtout qu'étant plus jeune, Will et ses amis passaient leurs temps à se moquer des gosses de riches qui venaient étudier à l'académie. Scout et Bella, de leurs coté, essayent d'instauré une relation d'amitié entre eux deux. Cette situation est loin d'être facile car Scout est très jaloux et n'accepte pas que Bella puisse voir d'autre personne.

[1.03] Jalousie / Kiss and Tell : Paige Bennett, elle aussi élève à Rawley, cherche tant bien que mal à attirer l'attention de Scout qu'elle connaît depuis très longtemps. La jeune femme ira même jusqu'à devenir amie avec Bella car elle n'est pas au courant des sentiments qu'éprouve Scout à son égard. Quand à Will, il surprend le professeur Finn en train d'embrasser la femme du directeur de l'école. Le seul souci c'est qu'il n'est pas le seul à l'avoir vu. Ryder Forrest, une deuxième année, a filmé la scène. Will mettera tout en œuvre pour récupérer la caméra.

[1.04] Révélations / CinderbellaA Rawley, c'est la cotillon d'été. Pour l'occasion, Will, après un refus de la fille de ses rêves, Caroline busse, décide d'y inviter Bella qui accepte volontiers. Scout, lui est accompagné par Paige mais il a du mal à ne pas penser à Bella. Hamilton se lance et embrasse Jake dans les toilettes. Il est convaincu d'être gai jusqu'à ce que Jaqueline lui affirme qu'elle n'est pas un garçon mais belle et bien une fille.

[1.05] Apparences / Winning Isn't Everything : C'est la semaine de la régate à Rawley. Il s'agit d'une semaine très importante car il y a la course d'aviron tellement attendu. Seulement les pensés de chacun n'y sont pas. Ils ont tous en tête la visite des parents à l'école.

[1.06] Confusion / Gone : Will joue au poker contre Ryder. Persuadé de gagner il met en jeu son ordinateur portable contenant tous ses fichiers. Manque de chance, il va perdre et Ryder lui demandera 500 $ pour qu'il puisse le récupérer. C'est alors que Bella, Scout et Will se lance dans une course éffreinée pour récupérer cet ordinateur ainsi qu'une lettre de Bella qui ne doit pas tomber entre toutes les mains.

[1.07] Sentiments / Free Will : Lors ses 16 ans, Bella reçoit un cadeau de sa mère qu'elle n'a pas revu depuis des années. La jeune fille est bouleversé et ne souhaite pas l'ouvrir. Will lui est nommé pour donné des cours de rattrapage à une élève qui est autre que la belle Caroline. Il essaye à nouveau de la séduire mais il apprend qu'en faite elle sort déjà avec un garçon : Ryder.

[1.08] Amitié / Will Bella Scout Her Mom? : Dernier jour de la session d'été à Rawley. Will apprend que sa bourse ne sera pas reconduit pour le mois de septembre ce qui l'empêchera de revenir à l'école à la rentré. Le pire de tout c'est qu'il doit rentrer chez lui. Bella découvre de son coté que la station de service qu'exploite son beau père est mise en vante par sa propre mère. Elle décide donc d'aller la voir pour lui demander d'ajouter son beau-père sur l'acte de propriété.

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