[5.01] Larguez les amarres ! / Anchors Away : Miranda a peur d'être abandonnée par ses amis à cause de son bébé. Samantha tente de de se remettre de la tromperie de Richard. Carrie s'interroge sur ses chances de rencontrer à nouveau le grand amour. Quant à Charlotte, elle est perturbée par sa longue période d'abstinence sexuelle suite à sa rupture.

[5.02] L'éternelle optimiste / Unoriginal Sin : Carrie, en panne d'idées pour sa chronique hebdomadaire. Au moment où elle croit qu'elle va être virée, elle apprend qu'un livre va être tiré de ses chroniques. Elle devient aussi la marraine de Brady, le fils de Miranda. Celle-ci accepte la requête de Steve et rencontre sa mère, Mary Brady. Charlotte garde foi en l'amour, de même que Samantha qui donne une seconde chance à Richard.

[5.03] C'est quoi ce bordel / Luck Be an Old Lady :Afin de fêter dignement les 36 ans de Charlotte, les quatre filles se rendent à Atlantic City grâce à l'argent et au jet de Richard. Mais Carrie a du mal à garder ses amies ensemble. Miranda veut ratrapper son manque de sommeil et lire The New Yorker. Et Samantha est trop occupée à surveiller Richard pour tenir compagnie à Charlotte. Celle-ci, en plein blues et avec son nouveau look, continue sa métamorphose en fille débridée.

[5.04] Deux poids, deux mesures / Cover Girl : Carrie voudrait une couverture moins explicite qu'elle toute nue pour le livre en préparation, tiré de ses chroniques "Sex and the City". Mais d'autres surprises l'attendent, comme de surprendre Samantha à son bureau en train de faire une gâterie à un livreur de Worldwide Express.

[5.05] La soirée de ma vie / Plus One is the Loneliest Number : C'est la soirée de lancement du nouveau livre de Carrie. Les quatre filles cherchent leurs "plus one", et Samantha décide de se préparer en faisant un peeling qui tourne mal.

[5.06] Critiques obsessionnelles / Critical Condition : Miranda est surpassée par la charge de travail que représente Brady, et Samantha décide de l'aider. Charlotte se bat avec Bonnie pour récupérer l'appartement que Trey lui avait promis. Carrie fait face à de multiples critiques (bonnes et mauvaises), sur son livre et sur ses relations.

[5.07] Les nouvelles célibataires / The Big Journey : Carrie part à San Fransisco pour la sortie de son nouveau livre, et supplie Samantha de lui laisser la chambre d’hôtel pour qu'elle puisse s'envoyer en l'air

[5.08] Zsa Zsa Zsu / I Love a Charade : Les filles se rendent aux Hamptons, dans la résidence secondaire de Richard, pour participer au mariage de Bobby Fine, un ami homosexuel de Carrie... avec une femme, lady Bitsy Von Mufflingun ! Surprise par la nouvelle, Carrie se demande si une relation sans "Zsa Zsa Zsu" - c'est-à-dire ce quelque chose de spécial qui nous provoque des papillons dans le ventre - est une vraie relation.

Résumé @Wikipédia

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